Conocidos también como W & Y, el Dúo de la Historia y El Dúo Dinámico, se los sitúa entre las representantes más destacados del reggaetón, un subgénero musical bailable descendiente del reggae y del hip hop que comenzó a hacerse popular a finales de la década de 1990, y cuyas letras motivaron en ocasiones fuertes polémicas por sus contenidos racistas, violentos o abiertamente sexuales.
En su ciudad natal, Wisin trabajaba de peluquero, mientras que Yandel había concluido estudios de teatro e interpretación. En cuestiones musicales compartían los mismos gustos, y pronto debutaron en el mundillo grabando algunos temas en álbumes recopilatorios. En 1998 participaron en el álbum No Fear 3, producido por DJ Dicky; un año después, en el recopilatorio La Misión, Vol 1, editado por el sello Fresh Production. El éxito de esta recopilación (que llegó a disco de oro) llevó a la discográfica a producir Los Reyes del Nuevo Milenio, primer álbum de Wisin y Yandel.
A partir de ese momento el dúo cosechó un éxito tras otro. Continuaron publicando nuevos temas en las sucesivas ediciones de La Misión y grabaron tres nuevos álbumes: De Nuevos a Viejos (2001), Mi Vida... My Life (2003) y De Otra Manera (2004). Los tres fueron disco de oro. Su todavía incipiente carrera musical se vio además reconocida con el Premio Tu Música al mejor dúo de rap y reggaetón, que les fue otorgado en 2002.
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